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[化学] 共轭电子云密度平均的问题... [复制链接]

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楼主
发表于 2008-10-6 10:49:05 |只看该作者 |倒序浏览
甲醛和α、β不饱和醛酮相比,不饱和醛酮的电子云应该更平均,相当于在甲醛上连上一个乙烯基,但本来羰基上的电子就偏向氧导致羰基碳吸电子,使双键上的电子偏向羰基,碳氧双键电子更偏向氧,那不是氧上电子云更密了了吗,难道羰基氧上的电子云密度原来就不如碳碳双键上的碳?
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沙发
发表于 2008-10-13 15:34:18 |只看该作者
我没有太明白你的问题在哪里

甲醛和α、β不饱和醛酮相比,不饱和醛酮的电子云应该更平均,
true

相当于在甲醛上连上一个乙烯基,
not exactly,在这种情况下形成一个大pai健~~~

但本来羰基上的电子就偏向氧导致羰基碳吸电子,使双键上的电子偏向羰基,
true

碳氧双键电子更偏向氧,那不是氧上电子云更密了了吗,难道羰基氧上的电子云密度原来就不如碳碳双键上的碳?
not really 这种情况下本来C=O造成的C+O-的情况因为旁边的C=C使得C+O-的电荷都分散~ 因为这两个C=C的C也要分担一部分的电荷~ 你画以下共振结构就明白了~ 所以O反倒不如甲醛所带的电荷多~~~ 也可以用分子轨道理论来解释~
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板凳
发表于 2008-10-15 14:17:46 |只看该作者

回复 #2 so猫 的帖子

我是看了一本讲红外的书看到共轭或超共轭后使羰基上的电子云更移向氧原子,导致羰基上的电子云密度平均化才想问这个问题的,这话错了?事实上这个平均化也是个统计结果吧,共振式中羰基所带电荷得到分散的是主要的,是这样吗?
多谢了!

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地板
发表于 2008-10-16 13:03:30 |只看该作者

回复 #3 itisyourturn 的帖子

我是看了一本讲红外的书看到共轭或超共轭后使羰基上的电子云更移向氧原子,导致羰基上的电子云密度平均化

不好意思~ 这句话我没看懂~~~
汤剂电子平均化我看懂了~ 但是我不明白前面一个分句什么意思~~~
不好意思~ 帮不到了~~~
而且~ 我不觉得电子云分布和红外有什么关系~~~~我觉得都是分子轨道的事情~~~

我好久没碰有机化学了 可能不对~~ 你问问老师把
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发表于 2008-10-16 13:20:49 |只看该作者
我猜~~~ 你是不是想要知道不饱和全同和饱和全同C=O出现的位置会不会有变化~~~ 只有这个是和红外有关~ 因为是振动光谱~~~

如果这样的话~ 考虑不饱和醛同因为共轭会削弱C=O的双键效应~~~ C=O的建能相比饱和醛同减弱~~~
然后红外算特征波数有个公式记得不~~~ 建能大的能量频率大波数大~~~
C=O建能减弱~ 相对饱和醛同就向低波移动
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RE: 共轭电子云密度平均的问题... [修改]

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共轭电子云密度平均的问题...
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