我的化学入门之路 － 从有机小白到美国博士毕业

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身边有朋友曾经说过：放眼望去，全国也没几个博士比你开始时基础更差了。

起点篇：

我的化学生涯，起源是稀里糊涂的专业调剂。高中数学物理好，总希望以后学一个看的见摸得着的专业，比如搞个建筑啦，发明个机器啦之类的。但事与愿违，那年高考填的几个志愿分数都不够，被调剂到某校化学专业。大学四年弹指一挥间，期间浑浑噩噩，也本本分分。最后，因为名次靠前的同学放弃，竟然鬼使神差的保研了！

从此，噩梦开始了。

本科的化学毕竟很基础，也没有认真做过什么反应。开始读了研究生，才意识到，原来有机化学每天要这样熬在实验室啊。于是开始个各种各样任性的放纵，KTV啦，桌游吧啦，旅旅游啦，泡泡脚啦。期间，平均一个月大概去实验室一到两次，仿佛巡视一般。老板打电话各种理由推脱，甚至吊到老板请吃饭都没给面子。终于，快到要毕业的时间了了。文章就不说了，我这状态要是能发文章，岂不是打众化学人的脸么。甚至，整个研究生期间，一张核磁没打，做了不超过20个反应。本来说算了，就当玩儿了几年，硕士不要了。但后来看周围同学们各种忙碌着毕业，考博士，找工作，我有点坐不住了。何不去答辩试试？

硕士毕业论文，一直拖到提交日期前10天开始写。不，是开始编。随便网上下了几张核磁，附在后面。侥幸的以为糊弄糊弄也就过去了，何必这么认真呢？终于，答辩的那一天，我拿着花了一周时间创作的20多页论文，被答辩委员会全票否决。我被延期了。确切的说，是在一个德高望重的老师的干预下，才没有被直接开除，说再给我一次机会。

其实我也不是那样不知好歹，不留后路。在早已感觉毕业无望的研究生最后一年，仔细想了想自己接下来该怎么办。因为本科成绩不错，期间还跟着同学混了个GRE成绩，虽然很烂。在已经出了国的同学的鼓动下，心想：不妨申请出国看看，万一呢？于是快速考了个成绩说的过去的托福，于毕业前一年年底尝试着申请了几个美国大学。

命运说起来就是这么奇妙。我竟然捞到了一个美国前100某校化学系Offer。在得知自己硕士答辩没过需要延期的一个月后，决定算了。只身一人，飞跃重洋。说起来很讽刺，目的竟然是去学习混了几年连20个反应都没做过，一张核磁都没打，硕士全票不过的有机化学。更为悲催的是，荒废了两年，本科学的化学也忘的差不多了。当时想想，与其找个销售工作，倒不如趁着年轻时候去国外走走，看看，涨涨见识，不行再说。


初到美国：

刚来美国，说两眼一抹黑是轻的。不说最开始生活上和语言上的障碍，单是化学的基础，已经到了没法跟同学交流的程度了。

一次，让一个同学请客。他说：等我发了JACS 一定请。周围同学都随声附和，我在那里很迷茫，又不好意思问：啥是JAX啊? 后来才知道那是 JACS, 不是 JAX。

刚来美国要做TA带本科生实验，想想我除了本科蒸馏过脏水之外，三年几乎都没怎么接触化学了。虽然好在每次上课前有很详细的说明，但难倒我的是每节课前要给本科生出的quiz。虽然出题前尽量咨询别人，生怕闹出笑话，但还是一个没留神，然后就有了让我初到美国，就在化学系扬名立万的quiz：“请画出THF 和 DMF 的结构 ”。为什么这么出？因为我也是之前几天才知道它们是什么，哪个是哪个……

终于又一天，我怒了。虽然从小成绩一直不是拔尖，但也从来没这样惨过。硕士肄业，无法交流，一塌糊涂，一地鸡毛。不为别的，哪怕就为了这一口气！我决定认真学习了。我倒要体会体会化学到底有趣没趣！

学习篇：

经过打听，朋友们推荐我看Carey的高等有机。于是我花了150大洋买来了正版上册。收到之后傻眼了，这都是什么啊？

原来，同学们也倒都是好心。但是它们也确实没想到，当时的我，除了知道手性分S和R（虽然忘了哪个是顺时针），甲烷是四面体，醇是 -OH, 醛是 RCHO，酸是RCOOH，它们之间是一步步氧化之外，本科学的其它东西，基本都忘的差不多了。

于是，我定了一个计划。

我把自己憋在家里不出门。花了两周的时间，把大学化学重新过了一遍，努力回忆三四年前的点点滴滴。后来又在网上找了一堆PPT，到现在印象最深刻的是一片PPT里很粗浅的讲解了反向合成的基本规律。现在看起来很粗浅，比如1,3-二酮用Aldol, 1,5用Michael之类的。当时对我简直是醍醐灌顶一般。倒不是本科没学过，确实是忘了再捡起来那种～～哦～～的感觉。虽然，Aldol，Michael之类的名字对我也和新的一样。

大概这样过了一个月，我又翻开那本Carey的高等有机。不出意外，还是看不进去。（现在回头想想，其实也不全怪我，因为我看的那第一版，开始没多久就讲分子轨道理论……）但我决定要硬啃下来！于是在接下来的那个学期里，除了上课和TA的时间，我几乎每天都从上午9点开始到晚上2点，一个字一个字的看。遇到不会的，先上网查，找背景。实在摸不着头脑的，就是背，我也要先背下来。

第一学期结束了，我把那本书前前后后，啃了一遍。最后，那本书，侧面也被我玩弄成黑木耳了。逐渐的，我感觉走进了有机化学的世界，也有了从本科之后第一次在化学上的满足感：有机反应机理：A；核磁：A－。

第二学期开了两门课，手性合成和杂环化学。虽然看过了高等有机，但感觉老师讲的那些东西我还是没底。反应机理画箭头还好说，看了那本著名的 “The Art of Writing Reasonable Organic Mechanism” 之后，虽然自己画总出错，至少还知道为什么错。令我绝望的是，我只知道教授讲过的反应。讲一个，记一个，其它的，没听说过。

终于有一天，我意识到：我见的反应太少了。笨人就要用笨办法，反应见的少，就背反应！

抄书篇：

真正让我在心理上战胜对有机化学的恐惧感，和在脑子里初步形成有机反应类型的，是那本著名的 Jack Li 写的《有机人名反应和机理》。

这一次，我把那本书抄了三遍！那种一指厚的笔记本，连抄带总结我整整画了九本！

好在虽然选了导师，第二学期不用进实验室。于是，我除了上上课，带带TA之外，其余时间几乎都用来背人名反应和体会上面画机理的技巧。因为当时只有从国内带过来的电子版，而且为了能像当年背GRE单词一样随时随地的回忆，我选择了抄书，一遍一遍的抄，重复的练，重复的记。甚至在买饭的时候，等车的时候，上厕所的时候，都拿出随身写满名字和反应的小纸条，笔记本。

记得刚开始抄书不久的一次，我不慎把已经抄了大半本的本子弄丢了。而为了能随时随地的复习，只能重头抄起。我也感受过委屈，有着算了吧的念头。但想想自己之前的境遇，唯有不断的鼓励自己：“天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤……”。看着现在的学弟学妹们，刷着大屏手机平板，玩着微博微信知乎，随时体验着互联网的无处不在。现在想想，如果当时像现在一样，连微信上都有人名反应列表随时看了，我也不用搞的那么狼狈。

后记：

时间到了第三学期。进了实验室后，因为熟悉很多反应和熟练掌握机理，也就不怵跟同学们聊天了，至少之前的那点自卑没有了。其实，即使多年后的现在。那本《人名反应》对我还是帮助很大，即使后来出了画质更精美，机理更全面的那本《战略性应用》。逐渐的，在实验室，我熟练了做反应，过柱子，学会了1D/2D NMR 解析，修各种HPLC/GC/MS，也学会了快速看文献，写文章，写综述等等等等。有机生涯，才算步入正轨，也逐渐真正体会到了有机化学带来的喜怒哀乐。几年之后，博士答辩完望着我那250多页的毕业论文加350多页的核磁图，和除了第一学期核磁A－，其余全A的毕业成绩，不禁感慨万千。

我想，每个人从最初接触一件事情，到入门，可能都要经历这样一个过程。如果现在问我，有机化学有意思么？我会想想说：有意思，也没意思。但如果问我，值得么？我会很坚定的回答：值得！因为除了化学，对我来说，这次跨越，意义非凡。于是胡乱写上一段文字，望有助于后来人。

farewellsnowUID: 3482948

楼主好毅力！人生往往就是由这样一个又一个出其不意就改变了整个人生轨迹的moments来书写~祝未来好运！

wenyuangeUID: 3644311

励志好文！深度学习！